obs.: o único grande defeito dessas mensagens manuscritas do MSN é que, caso a imagem fique um pouco mais complexa, o programa já não consegue envia-la. Não sou um expert em programação, mas, pelo o que eu entendo, o MSN usa uma limitação de caracteres por mensagem, seja ela texto ou manuscrita, logo, quando se chega nesse "limite", a mensagem não é enviada completa, no caso do texto, ou não é enviada de jeito nenhum, no caso de imagem.

obs2.: pra quem nunca usou o recurso, ele fica bem no rodapé da janela da conversa que você está tendo, ao lado do "A". É um ícone em forma de caneta (pelo menos na versão que uso, a 8.5.13. O legal é que se pode alternar entre uma mensagem de texto e um desenho sem problemas. Por exemplo: começando um desenho, clique no ícone "A", mande uma mensagem de texto, volte pro desenho, clicando na canetinha, continue o desenho e assim por diante.